Préchauffer le four à 350 degrés F. Graisser le fond et les côtés d’un moule à pain de 9 x 5 pouces; saupoudrer de farine en tapotant l’excédent.
Dans un bol moyen, tamiser ensemble la farine, la levure chimique et le sel ; mettre de côté.
Dans un grand bol, fouetter ensemble le yaourt, le sucre, les œufs, le zeste d’orange, la vanille et l’huile. Incorporer lentement les ingrédients secs aux ingrédients humides. Dans un autre bol, mélangez les canneberges avec la cuillère à soupe de farine restante et incorporez-les très délicatement à la pâte.
Versez la pâte dans le moule préparé et faites cuire au four 50 à 55 minutes, ou jusqu’à ce qu’un cure-dent inséré au centre du pain en ressorte avec quelques miettes humides attachées. Laisser refroidir dans le moule pendant 10 minutes avant de déposer le pain sur une grille au-dessus d’une plaque à pâtisserie.
Pendant que le pain refroidit, préparez le sirop d’orange dans une petite casserole à feu moyen. Mélangez le jus d’orange et le sucre jusqu’à ce que le sucre soit complètement dissous. Une fois dissous, poursuivez la cuisson encore 3 minutes. Retirer du feu; mettre de côté.

Utilisez un cure-dent pour percer des trous sur le dessus et les côtés du pain chaud. Badigeonner le dessus et les côtés du pain avec le sirop d’orange. Laissez le sirop pénétrer dans le gâteau et badigeonnez-le à nouveau. Laissez le pain refroidir complètement.
Pour faire le glaçage à l’orange, dans un petit bol, fouetter ensemble le sucre glace et 2-3 cuillères à soupe de jus d’orange. Le mélange doit être épais mais versable. Ajoutez une autre cuillère à soupe de jus d’orange si le mélange est trop ferme. Versez le glaçage à l’orange sur le dessus de chaque pain et laissez-le s’égoutter sur les côtés. Laissez le glaçage à l’orange durcir environ 15 minutes avant de servir.